Hallo Christian,
habe einmal ein paar Tests durchgeführt. Der Upload funktioniert nie wenn ich neue Bilder hochlade. Egal aus welcher Quelle oder welcher Größe. Nehme ich jedoch Bilder, die im Bildermanager bereits vorhanden sind, werden die Artikel exportiert und die Bilder sind dann in Shopware auch verfügbar (Kategorien werden weiterhin nicht zugeordnet). Was den Upload neuer Dateien angeht, habe ich eine Vermutung. Evtl. doch eine Einstellung beim Hoster (Mittwald). Werde das prüfen und melde mich dann morgen oder am Freitag noch einmal.
Viele Grüße